Brankář Jiří Stejskal měl o sportu, kterému se bude věnovat, brzy jasno. Vzhledem k tomu, že jeho děda hrával za Jindřichův Hradec a táta za Slavii Praha, bylo zřejmé, že se i Jiří Stejskal stane hokejistou. Nejprve ale začal hrát v poli, posléze se od přípravky stal gólmanem.

V mládežnických kategoriích nastupoval Kužel, jak byl spoluhráči přezdíván, za Slavii Praha, kde působil od přípravky až do dorostu. Z Edenu si odskočil do Klášterce nad Ohří a i když věkem spadal ještě k juniorům, zachytal si druhou ligu dospělých za Kobru Praha. Pod Ještěd dorazil Stejskal na základě intervence trenéra Vladimíra Čermáka, který jej přivedl do juniorky.

Kromě dresu Bílých Tygrů ještě nastupoval také v sousedním Jablonci. Vlkům pomohl třikrát za sebou postoupit do play-off. Mezitím v sezoně 2004/2005 odchytal i svůj první zápas v české nejvyšší soutěži. Tehdejší jednička Milan Hnilička se na podzim zranil, a tak jeho místo zaujal náhradník Pavel Falta, přičemž se Jiří Stejskal posunul na pozici druhého brankáře.

Dne 22. října 2004 v domácím utkání proti Pardubicím musel ve 3. minutě Pavel Falta opustit branku z důvodu technických problémů s výstrojí. Na dvě minuty se na led dostal Jiří Stejskal. K druhému duelu nastoupil na konci základní části ročníku 2004/2005, ve Zlíně odchytal celý mač a pomohl Bílým Tygrům k vítězství.

Na další sezonu se vrátil zpět do Jablonce, se kterým znovu prošel do play-off. Následně si vyzkoušel angažmá v prvoligové Kadani a v Liberci znovu nakoukl i do extraligy. Stejskalovi se dařilo i v osobním životě, protože se 5. července 2008 oženil. Nadále zůstal v Kadani, ale v další sezoně už působil především v Benátkách nad Jizerou.

V tomto středočeském městě vydržel od roku 2008 s přestávkami do roku 2018. Občas ještě vypomáhal v extraligovém Liberci a hrál i ve druholigovém Jablonci.